في الكيمياء، وخاصةً في الكيمياء العضوية، تُعرف المجموعة الوظيفية بأنها مجموعة محددة من الذرات داخل الجزيء، وهي المسؤولة عن التفاعلات الكيميائية المميزة لهذا الجزيء. يمكن اعتبارها بمثابة "الموقع النشط" أو "الجزء المحدد لسلوك" الجزيء العضوي. وبغض النظر عن حجم أو شكل باقي أجزاء الجزيء، فإن المجموعة الوظيفية تتصرف بطريقة يمكن التنبؤ بها في التفاعلات الكيميائية.
لماذا تعتبر المجموعات الوظيفية مهمة؟
تحدد المجموعات الوظيفية خصائص المركبات العضوية وتفاعليتها. يستخدمها الكيميائيون لتصنيف الجزيئات العضوية والتنبؤ بكيفية تفاعلها. على سبيل المثال، تحتوي الكحولات والأحماض والإسترات والكيتونات على مجموعات وظيفية مختلفة، ويتفاعل كل منها بشكل مختلف في التفاعلات الكيميائية.
من خلال تحديد المجموعات الوظيفية في الجزيء، يمكنك:
● توقع كيف سيتصرف في التفاعلات الكيميائية.
● فهم قابليته للذوبان (سواء كان يذوب في الماء أم لا).
● حدد ما إذا كان حمضيًا أم قاعديًا.
● توقع درجة غليانه أو انصهاره.
أمثلة على المجموعات الوظيفية الشائعة
دعونا نستعرض بعضًا من أكثر المجموعات الوظيفية شيوعًا في الكيمياء العضوية:
1. مجموعة الهيدروكسيل (-OH)
● يوجد في الكحوليات.
● يجعل الجزيئات قطبية وقادرة على تكوين روابط هيدروجينية.
● مثال: الإيثانول (CH₃CH₂OH)
2. مجموعة الكربونيل (C=O)
● يوجد في الكيتونات والألدهيدات.
● ذرة كربون مرتبطة برابطة ثنائية مع ذرة أكسجين.
● مثال:
الكيتون: الأسيتون (CH₃COCH₃)
الألدهيد: الفورمالديهايد (HCHO)
3. مجموعة الكربوكسيل (-COOH)
● يوجد في الأحماض الكربوكسيلية.
● يجعل الجزيء حمضياً.
● مثال: حمض الأسيتيك (CH₃COOH)، وهو الحمض الرئيسي في الخل.
4. مجموعة الأمينو (-NH₂)
● يوجد في الأمينات والأحماض الأمينية.
● يمكن أن يعمل كقاعدة ويستقبل البروتونات.
● مثال: الجليسين، وهو حمض أميني.
5. مجموعة إستر (-COO-)
● يوجد في الإسترات.
● غالباً ما يمنح الفواكه رائحتها الحلوة.
● يتكون من حمض وكحول.
● مثال: أسيتات الإيثيل (المستخدمة في مزيل طلاء الأظافر).
6. مجموعة إيثر (ROR)
● ذرة أكسجين متصلة بمجموعتين من الكربون.
● شائع في المذيبات.
● مثال: ثنائي إيثيل الإيثر.
7. مجموعة هاليد (CX)
● حيث X = هالوجين مثل F أو Cl أو Br أو I.
● يوجد في هاليدات الألكيل.
● يستخدم في المبردات ومثبطات اللهب.
8. مجموعة السلفهيدريل (-SH)
● موجود في الثيولات.
● مشابه للهيدروكسيل ولكن مع الكبريت.
● مهمة في بنية البروتين (روابط ثنائي الكبريتيد).
المجموعات الوظيفية والتفاعلية
إن وجود مجموعة وظيفية محددة في الجزيء يحدد إلى حد كبير كيفية تفاعل هذا الجزيء. على سبيل المثال:
● يمكن نزع الماء من الكحولات (-OH) لتكوين الألكينات.
● يمكن للأحماض الكربوكسيلية (-COOH) أن تتفاعل مع الكحولات لتكوين الإسترات.
● يمكن للأمينات (-NH₂) أن تعمل كقواعد وتستقبل أيونات الهيدروجين.
يُعد هذا السلوك المتوقع مفيدًا للغاية في الكيمياء التركيبية وتصميم الأدوية وعلوم المواد.
المجموعات الوظيفية في الجزيئات البيولوجية
تُعد المجموعات الوظيفية أساسية للحياة أيضاً. ففي الكيمياء الحيوية، يعتمد تركيب ووظيفة البروتينات والحمض النووي والكربوهيدرات والدهون بشكل كبير على المجموعات الوظيفية التي تحتويها.
● تحتوي البروتينات على مجموعات أمينية (-NH₂) ومجموعات كربوكسيل (-COOH).
● غالباً ما تحتوي الكربوهيدرات على مجموعات الهيدروكسيل (-OH) والكربونيل (C=O).
● يحتوي الحمض النووي DNA والحمض النووي RNA على مجموعات فوسفات (-PO₄) وقواعد تحتوي على النيتروجين.
تسمح هذه المجموعات للجزيئات البيولوجية بالتفاعل، وتكوين روابط هيدروجينية، ونقل الطاقة، وغير ذلك.
كيف يستخدم الكيميائيون المجموعات الوظيفية
يستخدم الكيميائيون غالبًا رموز المجموعات الوظيفية عند رسم الجزيئات أو تسميتها. وفي التفاعلات الكيميائية، قد يشيرون إلى التفاعلات بالمجموعة المعنية. على سبيل المثال:
● يشير مصطلح "أكسدة الكحول" إلى التفاعلات التي تتضمن مجموعات -OH.
● غالبًا ما تتضمن عملية "الاستبدال النيوكليوفيلي" مجموعات وظيفية من الهاليد.
كما يستخدمون تحليل المجموعات الوظيفية لتحديد المركبات غير المعروفة باستخدام طرق مثل مطيافية الأشعة تحت الحمراء (IR) والرنين المغناطيسي النووي (NMR)، حيث تمتص كل مجموعة الطاقة بطريقة فريدة.
ملخص
المجموعة الوظيفية هي مجموعة محددة من الذرات في الجزيء، تُكسبه خصائصه وتفاعليته المميزة. وهي أساس الكيمياء العضوية، إذ تُتيح تصنيف الجزيئات المعقدة والتنبؤ بسلوكها. من الكحولات البسيطة إلى الحمض النووي المعقد، تُساعد المجموعات الوظيفية في تحديد بنية المركبات الكيميائية ووظائفها وتفاعليتها. ويُعدّ فهمها ضروريًا لإتقان الكيمياء، لا سيما في مجالات مثل الصيدلة وعلم الأحياء والكيمياء الصناعية.
تاريخ النشر: 20 يونيو 2025

